Historické jádro města má oválný půdorys. Centrem města je dodnes Smetanovo náměstí, které svojí délkou téměř pět set metrů patří k nejdelším ve střední Evropě. Do náměstí i celého města se vstupovalo dvěma hlavními branami na koncích náměstí, které spolu s opevněním zanikly již v 19. století.
Měšťanské domy na náměstí stojí na úzkých gotických parcelách, některé mají středověká jádra, ale jejich dnešní podoba je převážně pozdně barokní a klasicistní. Charakteristická jsou podloubí, zde zvaná podsíně, prvně zmiňované k roku 1457. Tehdy jeden nově stavěný dům měl mít stejně jako ostatní „lúbie sklenuté u předdomí, aby v čas deště nechvíle mohl každý jíti, kamž by chtěl, po městě a po suše“.
Věž radnice dělí náměstí na dvě poloviny. V horní části stojí Mariánský sloup se sochou sv. Václava a sv. Jana Nepomuckého podle návrhu stavitele piaristického kostela G. B. Alliprandiho z roku 1716. Postaven byl jako díkuvzdání za to, že Litomyšl minula tehdejší morová epidemie.
Na náměstí se nachází celá řada pozoruhodných domů. V jeho horní části jsou to zejména tyto:
V čele náměstí stojí dům čp. 84, dnes hotel Zlatá hvězda. V 19. století to byl hostinec Modrá hvězda, v němž Božena Němcová v roce 1861 prožila několik posledních týdnů svého života. K vydání ve zdejší Augustově tiskárně zde připravovala své spisy.
Vedle informačního centra je novostavba dvojdomu čp. 70-71 s prodejnou potravin z roku 1998. V patře se nachází Galerie Miroslava Kubíka zaměřená na současné umění. Fasádu zdobí plastiky Adama a Evy od Olbrama Zoubka, k nimž v roce 2012 přibyl DNA vodopád od Jiřího Davida. Po Červeném srdci nad Pražským hradem a Trnové koruně nad Rudolfinem je to v pořadí třetí neonová plastika tohoto známého umělce.
Vpravo, v domě čp. 68, žil zdejší rodák Karel Podhajský (1871–1930), významný kynolog a zakladatel rodové knihy loveckých plemen.
O kousek dál stojí tzv. panský dům (čp. 61) s krásnou barokní fasádou ze 70. let 18. století. Stavitel Jiří Beba ji tehdy vyzdobil znaky Valdštejnů-Vartemberků, kteří dům roku 1825 prodali otci hudebního skladatele Bedřicha Smetany.
V sousedním domě čp. 60 sídlí Galerie Kroupa, která pořádá příležitostné výstavy moderního umění.
Na protější straně náměstí, v domě čp. 100 se narodil Julius Mařák (1832–1899), jedna z nejvýraznějších postav české krajinomalby 19. století.
Cestou k radniční věži nalezneme dům čp. 108 s pekařstvím, v jehož interiéru je zazděno krásné renesanční nadpraží s nápisem o obnovení domu jistým Nikodémem v roce 1531. Dále přijdeme ke vzácnému renesančnímu domu U Rytířů (čp. 110) s městskou galerií.
Vedlejší klasicistní dům čp. 111 se stal třetím litomyšlským bydlištěm Aloise Jiráska v letech 1879–1882. Přestěhoval se sem z domu čp. 112, dnes sídla spořitelny, kde napsal Filosofskou historii.
V 16. století se zde nacházela původní bratrská tiskárna. Dům byl kompletně přestavěn kolem roku 1926 dle projektu Josefa Maříka.
Uprostřed náměstí stojí stará radnice s věží (čp. 50), jejíž původ sahá až k roku 1418. U paty věže je umístěn litomyšlský loket (cca 59 cm) jako kontrolní míra užívaná při trzích.
Naproti staré radnici stojí nárožní renesanční dům čp. 117, na němž je osazena pískovcová deska s pernštejnskou erbovní pověstí o prapředku rodu, chudém uhlíři Vaňkovi, který dokázal zkrotit nebezpečného zubra a za to dostal od panovníka svobodu, majetek i rodový znak v podobě zubří hlavy s houžví v nozdrách. Deska vznikla patrně kolem roku 1500.
Projdeme-li podloubím k dalšímu nároží, tentokrát s ulicí Josefa Váchala, ocitneme se u domu čp. 127 s knihkupectvím Paseka, jehož uliční fasádu zdobí unikátní novodobá sgrafita na motivy Váchalova Krvavého románu, které provedli absolventi litomyšlské restaurátorské školy v roce 1998.
Na konci náměstí, proti budově pošty, je nárožní dům čp. 139, kde v 16. století býval měšťanský pivovar, na přelomu 19.–20. století zde žil sběratel a humorista Quido Šimek, pozoruhodná postava litomyšlských dějin.
Uprostřed horní části náměstí stojí pomník litomyšlského rodáka Bedřicha Smetany od Jana Štursy a Pavla Janáka, umístěný sem u příležitosti stého výročí skladatelova narození v roce 1924.