Z hlavního náměstí můžeme vyjít za Smetanovým pomníkem vlevo v nároží úzkým průchodem. Projdeme kolem pedagogické školy od Dobroslava Hnídka z roku 1906, jejíž novorenesanční styl včetně lunetové římsy záměrně navazuje na zdejší zámek. V roce 2005 byl upraven školní dvůr dle projektu Aleše Buriana a Gustava Křivinky. Vznikl zde veřejný prostor s pozoruhodně řešenou kašnou a plotem.
Pokračujeme-li dál kolem školy, dojdeme na Komenského náměstí. V jeho středu stojí pomník Jana Amose Komenského od Aloise Meteláka z roku 1921. Tepané pláty se symbolickými výjevy a citáty odkazují na slavnou učebnici Orbis pictus.
Za mostem přes řeku Loučnou vidíme monumentální novorenesanční Smetanův dům, litomyšlské „Národní divadlo“, který byl postaven v roce 1905 dle návrhu Josefa Velflíka, Viktorina Šulce a Jana Šuly. V parku za budovou stála kdysi střelnice "sportovních" střelců do terče.
Nábřeží od mostu vpravo získalo svoji dnešní podobu v roce 2003 podle návrhu Josefa Pleskota. Po pár krocích po promenádě přijdeme k železné stéle z roku 2012, připomínající bývalou židovskou synagogu i osudy deportovaných židovských obyvatel. Synagoga z roku 1910 byla zbourána po roce 1968.
Přes sídliště mezi domy projdeme k Havlíčkově ulici, k domu čp. 1044, u něhož stojí pomník Zdeňka Kopala (1914–1993), nejvýznamnějšího českého astronoma 20. století. Litomyšlský rodák se stal světovou autoritou ve výzkumu zákrytových dvojhvězd a významně se podílel také na přípravách letů člověka na Měsíc v rámci programu NASA. Pomník v podobě dvojhvězdy z kevlarových vláken vytvořili Marian Karel a Federico Díaz v roce 2004. V chodníku je světelný text, vymezující půdorys dnes již neexistujícího rodného domu.